Mas, acaba sofrendo um golpe do site onde fazia suas apostas e acaba perdendo todo o seu dinheiro.Ao descobrir que o servidor do jogo fica na Costa Rica, ele decide viajar até lá para confrontar Ivan Block (Ben Affleck), o dono corrupto do site. Porém, Ivan gosta da ousadia e talento de Richie e decide oferecê-lo um emprego e ele é seduzido pela riqueza de Block. O garoto começa a perceber que a vida na ilha não é tão segura quanto ele pensava, principalmente depois da chegada de um agente do FBI (Anthony Mackie), que quer que Richie trabalhe como infiltrado na quadrilha. Richie se encontra na maior aposta de sua vida: tentar vencer as duas forças que o estão pressionando. O filme é dirigido por Brad Furman, que já comandou O Poder e a Lei (2011) e The Take (2007). Estão no elenco os atores Ben Affleck, Justin Timberlake, Gemma Arterton, Anthony Mackie, David Costabile, Sam Palladio, Ben Schwartz, Oliver Cooper, Michael Esper.